Jessie trouvera-t-elle qui est son mystérieux bienfaiteur ? Nouvelle dans un lycée huppé de Los Angeles, Jessie ne se sent pas à sa place. Alors qu'elle songe à rentrer à Chicago, elle reçoit un mail providentiel et... anonyme : un expéditeur inconnu lui prodigue de précieux conseils pour s'intégrer et éviter les pièges de Wood Valley. Jessie ignore tout de son ange gardien mais décide de lui faire confiance. Pour faire tomber le masque, elle l'incite toutefois à lui révéler trois de ses secrets...