Chagrin d’école, dans la lignée de Comme un roman, aborde la question de l’école du point de vue de l’élève, et en l’occurrence du mauvais élève. Daniel Pennac, ancien cancre lui-même, étudie cette figure du folklore populaire en lui donnant ses lettres de noblesse, en lui restituant aussi son poids d’angoisse et de douleur.«- Un livre de plus sur l'école, alors ? - Non, pas sur l'école ! Sur le cancre. Sur la douleur de ne pas comprendre et ses effets collatéraux sur les parents et les professeurs.» Prix Renaudot 2007.