Boston, 1926. En pleine Prohibition, l'alcool coule à flots dans les speakeasies et Joe, le plus jeune fils du commissaire adjoint Thomas Coughlin, est bien décidé à se faire une place au sein de la pègre. Il commence par braquer un bar clandestin appartenant à un caïd local et, surtout, commet l'erreur de séduire sa maîtresse. La vengeance ne se fait pas attendre et Joe se retrouve derrière les barreaux. C'est là qu'un vieux parrain, Maso Pescatore, se charge de son éducation et que la carrière de Joe va prendre son essor. De la Floride à Cuba, Joe fait son chemin, pavé d'embûches, de luttes et de trahisons, parmi ceux qui vivent la nuit. Mais au détour du chemin l'attend aussi une grande histoire d'amour...